Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом
Применение одноатомных спиртов
Спирты используют в качестве исходного реагента для получения важных органических соединений, необходимых в производстве растворителей, полимерных соединений, красителей и лекарственных препаратов (например, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров).
Далее представлены сферы применения наиболее важных представителей класса одноатомных спиртов – метанола, этанола, бутанола, бензилового и фенитилового спиртов.
- Метанол – хороший растворитель, его используют в лакокрасочной промышленности, при производстве фенолформальдегидных смол, а также в качестве добавки к незамерзающим жидкостям и моторному топливу.
- Этанол широко применяют в медицинской практике в качестве антисептического средства; на его основе готовят различные лекарственные средства (настойки, сиропы, растворы и др.). Кроме этого он используется в производстве алкогольных напитков, в химическом синтезе органических соединений, например, ацетальдегида, уксусной кислоты, сложных эфиров карбоновых кислот.
- Бутанол чаще всего используют в качестве растворителя жиров и смол. Также из него получают сложные эфиры карбоновых кислот, обладающие приятным запахом — бутилацетат, бутилсалицилат и др. душистые вещества. Как добавка в шампунях он способствует повышению их прозрачности.
- Бензиловый и фенетиловый спирты используются в косметических средствах в качестве консерванта, а также душистого вещества. Бензиловый спирт имеет запах жасмина, а фенетиловый спирт – запах розы.
Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/poluchenie-i-primenenie-odnoatomnyx-spirtov.html
Классификация одноатомных спиртов.
В зависимости от положения, где расположена ОН-группа, различают:
— первичные спирты:
— вторичные спирты:
— третичные спирты:
.
Источник: http://calc.ru/Odnoatomnyye-Spirty.html
Распространение
Одноатомные спирты достаточно широко распространены в природе. Так, метиловый спирт в небольших количествах содержится в соке ряда растений (например, борщевик). Этиловый спирт, являясь продуктом спиртового брожения органических соединений, содержится в подкисших фруктах и ягодах. Цетиловый спирт найден в китовом жире. Пчелиный воск включает цериловый, мирициловый спирты. В лепестках роз обнаружен 2-фенилэтанол. Терпеновые спирты в виде душистых веществ представлены во многих пряно-ароматических культурах.
Источник: http://syl.ru/article/205541/new_odnoatomnyie-spirtyi-kak-poluchit-predelnyiy-odnoatomnyiy-spirt
Физические свойства одноатомных спиртов.
Спирты с количеством атомов углерода меньше 15 представляют собой жидкости, а с большим количеством – твердые вещества.
Метанол, этанол и попанол -2 хорошо смешиваются с водой в неограниченных количествах, чего не могут спирты с большей атомной массой и большим углеводородным радикалом. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления, что говорит об образовании водородных связей.
Источник: http://calc.ru/Odnoatomnyye-Spirty.html
4. Составьте уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: а) метан → хлорметан; б) этанол → этилат натрия. Назовите тип реакций.
а) $mathrm{3CH_3OH+underset{ begin{array}{c}треххлористый\фосфорend{array}}{PCl_3}rightarrow underset{хлорметан}{3CH_3Cl}+underset{begin{array}{c}фосфористая\кислотаend{array}}{H_3PO_4}}$
б) $mathrm{2C_2H_5OH+2Narightarrowunderset{этилат,натрия}{2C_2H_5ONa}+H_2uparrow}$
Это реакции замещения.
Источник: http://superresheba.by/resh/3343
Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин): |
Источник: http://chemege.ru/spirty/
5. Как вы думаете, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола?
Да, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола, например:
$mathrm{2CH_3CH_2CH_2OH+2Narightarrow \ rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa+H_2uparrow}$
Источник: http://superresheba.by/resh/3343
Получение одноатомных спиртов.
1. Гидратация алкенов (промышленный способ). Реакция протекает под воздействием фосфорнокислого катализатора и при пропускании через пары воды:
Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.
2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, кетонов – вторичные:
Реакция протекает в присутствие никелевого катализатора.
4. Этанол можно получить в результате спиртового брожения глюкозы:
Источник: http://calc.ru/Odnoatomnyye-Spirty.html
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. |
Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2: |
Источник: http://chemege.ru/spirty/
Химические свойства одноатомных спиртов.
Химические свойства обуславливают гидроксильные группы. Реакции могут протекать в 2х направлениях:
Реакции с разрывом О-Н связи:
А) действие на спирты минеральных и органических кислот, в результате чего образуются сложные эфиры:
Специфическая особенность одноатомных спиртов: атом водорода отщепляется от спирта, а гидрокси-группа – от кислоты.
Б) Низшие спирты взаимодействуют с щелочными металлами очень бурно, а с щелочами не реагируют. С ростом радикала скорость реакции падает:
В) Под действием перманганата или дихромата калия спирты окисляются, причем первичные – до альдегидов, а вторичные превращаются в кетоны:
Третичные спирты окисляются с разрывом С-С связи.
Реакции с разрывом С-О связи:
А) дегидратация. Реакция идет при нагревании и при участии водоотнимающего агента до образования алкена:
Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:
Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные — медленно:
Источник: http://calc.ru/Odnoatomnyye-Spirty.html
Применение одноатомных спиртов.
Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.
Источник: http://calc.ru/Odnoatomnyye-Spirty.html
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2. |
Источник: http://chemege.ru/spirty/
6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Источник: http://chemege.ru/spirty/