Получение и применение одноатомных спиртов

Получение и применение одноатомных спиртов

Содержание
  1. Применение одноатомных спиртов
  2. Классификация одноатомных спиртов.
  3. Распространение
  4. Физические свойства одноатомных спиртов.
  5. 4. Составьте уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: а) метан → хлорметан; б) этанол → этилат натрия. Назовите тип реакций.
  6. 5. Как вы думаете, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола?
  7. Получение одноатомных спиртов.
  8. Химические свойства одноатомных спиртов.
  9. Применение одноатомных спиртов.
  10. 2. Гидратация алкенов
  11. 6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом

Применение одноатомных спиртов

Спирты используют в качестве исходного реагента для получения важных органических соединений, необходимых в производстве растворителей, полимерных соединений, красителей и лекарственных препаратов (например, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров).

Далее представлены сферы применения наиболее важных представителей класса одноатомных спиртов – метанола, этанола, бутанола, бензилового и фенитилового спиртов.

  • Метанол – хороший растворитель, его используют в лакокрасочной промышленности, при производстве фенолформальдегидных смол, а также в качестве добавки к незамерзающим жидкостям и моторному топливу.
  • Этанол широко применяют в медицинской практике в качестве антисептического средства; на его основе готовят различные лекарственные средства (настойки, сиропы, растворы и др.). Кроме этого он используется в производстве алкогольных напитков, в химическом синтезе органических соединений, например, ацетальдегида, уксусной кислоты, сложных эфиров карбоновых кислот.
  • Бутанол чаще всего используют в качестве растворителя жиров и смол. Также из него получают сложные эфиры карбоновых кислот, обладающие приятным запахом — бутилацетат, бутилсалицилат и др. душистые вещества. Как добавка в шампунях он способствует повышению их прозрачности.
  • Бензиловый и фенетиловый спирты используются в косметических средствах в качестве консерванта, а также душистого вещества. Бензиловый спирт имеет запах жасмина, а фенетиловый спирт – запах розы.Применение одноатомных спиртов

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН-группа, различают:

— первичные спирты:

Одноатомные спирты

— вторичные спирты:                                                           

Одноатомные спирты

— третичные спирты:             

Одноатомные спирты.

Распространение

Одноатомные спирты достаточно широко распространены в природе. Так, метиловый спирт в небольших количествах содержится в соке ряда растений (например, борщевик). Этиловый спирт, являясь продуктом спиртового брожения органических соединений, содержится в подкисших фруктах и ягодах. Цетиловый спирт найден в китовом жире. Пчелиный воск включает цериловый, мирициловый спирты. В лепестках роз обнаружен 2-фенилэтанол. Терпеновые спирты в виде душистых веществ представлены во многих пряно-ароматических культурах.

Физические свойства одноатомных спиртов.

Спирты с количеством атомов углерода меньше 15 представляют собой жидкости, а с большим количеством – твердые вещества.

Метанол, этанол и попанол -2 хорошо смешиваются с водой в неограниченных количествах, чего не могут спирты с большей атомной массой и большим углеводородным радикалом. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления, что говорит об образовании водородных связей.

4. Составьте уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: а) метан → хлорметан; б) этанол → этилат натрия. Назовите тип реакций.

а) $mathrm{3CH_3OH+underset{ begin{array}{c}треххлористый\фосфорend{array}}{PCl_3}rightarrow underset{хлорметан}{3CH_3Cl}+underset{begin{array}{c}фосфористая\кислотаend{array}}{H_3PO_4}}$

б) $mathrm{2C_2H_5OH+2Narightarrowunderset{этилат,натрия}{2C_2H_5ONa}+H_2uparrow}$

Это реакции замещения.

Получение и применение одноатомных спиртов

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

5. Как вы думаете, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола?

Да, для пропанола-1 характерны такие же химические свойства, как и для этанола, например:

$mathrm{2CH_3CH_2CH_2OH+2Narightarrow \ rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa+H_2uparrow}$

Получение одноатомных спиртов.

1. Гидратация алкенов (промышленный способ). Реакция протекает под воздействием фосфорнокислого катализатора и при пропускании через пары воды:
 

Одноатомные спирты

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

Одноатомные спирты

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, кетонов – вторичные:

Одноатомные спирты

Реакция протекает в присутствие никелевого катализатора.

4. Этанол можно получить в результате спиртового брожения глюкозы:

Одноатомные спирты

Получение и применение одноатомных спиртов

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

Химические свойства одноатомных спиртов.

Химические свойства обуславливают гидроксильные группы. Реакции могут протекать в 2х направлениях:

Реакции с разрывом О-Н связи:

А) действие на спирты минеральных и органических кислот, в результате чего образуются сложные эфиры:

Одноатомные спирты

Специфическая особенность одноатомных спиртов: атом водорода отщепляется от спирта, а гидрокси-группа – от кислоты.

Б) Низшие спирты взаимодействуют с щелочными металлами очень бурно, а с щелочами не реагируют. С ростом радикала скорость реакции падает:

Одноатомные спирты

В) Под действием перманганата или дихромата калия спирты окисляются, причем первичные – до альдегидов, а вторичные превращаются в кетоны:

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты

Третичные спирты окисляются с разрывом С-С связи.

Реакции с разрывом С-О связи:

А) дегидратация. Реакция идет при нагревании и при участии водоотнимающего агента до образования алкена:

Одноатомные спирты

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

Одноатомные спирты

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные — медленно:

Одноатомные спирты

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Получение и применение одноатомных спиртов

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Получение и применение одноатомных спиртов

6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Получение и применение одноатомных спиртов

Комментариев нет, будьте первым кто его оставит