Изоамиловой спирт — это… Что такое Изоамиловой спирт?

Хорошая статья

Источник: http://wikicom.ru/wiki/Изоамиловый_спирт

Occurrence[edit]

Isoamyl alcohol is one of the components of the aroma of Tuber melanosporum, the black truffle.

The compound has also been identified as a chemical in the pheromone used by hornets to attract other members of the hive to attack.[6]

Isoamyl acetate is a component of the natural aroma of bananas, especially the Gros Michel variety.

Источник: http://en.wikipedia.org/wiki/Isobutyl_carbinol

1.2. Практическое применение

Изоамилацетат широко применяется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы в лакокрасочной, кожевенной и других отраслях промышленности, в производстве кинопленки, целлулоида и так далее; очень широкая область применения изоамилацетата в пищевой промышленности (ранее был известен как «грушевая эссенция») в производстве фруктовых вод, карамели и др.

Хотя до сих пор до конца не раскрыта природа запахов, сегодня трудно представить парфюмерно-косметическую и пищевкусовые отрасли без применения душистых веществ и ароматизаторов. В настоящее время в мире выпускается около 850 наименований душистых веществ, получаемых либо синтетическим путем, либо выделяемых из натуральных масел. И несмотря на предвзятое отношение к синтетике, их потребление в парфюмерии и косметике в 5-6 раз превышает потребление натуральных продуктов.

Современная ситуация на Российском рынке синтетических душистых веществ (СДВ) сложилась таким образом, что львиная доля всей продукции поступает из-за рубежа и, учитывая тот факт, что в стране практически отсутствует конкуренция, для отечественных производителей сложилась весьма благоприятная ситуация.

Калужский комбинат СДВ, созданный в 1948 году, в свое время был монополистом по производству СДВ и прочих сопутствующих продуктов. К 1967 году это уже крупнейшее в Европе предприятие по производству душистых веществ, различных ингредиентов для парфюмерно-косметического производства, предприятий бытовой химии, кондитерской, медицинской, фармацевтической промышленности и т.д. Кроме поставок СДВ на внутренний рынок (75% душистых веществ производимых в стране), комбинат экспортировал около 30 наименований продукции в 15 стран мира в количестве более 200 т/год. К 1991 году, при численности работающих около 2300 человек, выпускалось более 4 тыс.т/год продукции восьмидесяти наименований. Анализируя ситуацию, которая сложилась в настоящее время, напрашивается вывод, что основной (в техническом плане) причиной остановки и закрытия большинства производств на комбинате в постперестроечный период явилось то, что ни один процесс не представлял собой полную технологическую цепочку, которая основывалась бы на каком-либо базовом сырье (то есть базовом продукте основного органического или нефтехимического синтеза). Иными словами все процессы представляли собой либо специальную очистку какого-нибудь технического продукта или же, в лучшем случае, какие-то отдельные стадии сложных органических производств, а иногда и просто процессы смешения нескольких отдельно взятых компонентов. Такая система производства идеально подходила для плановой системы хозяйства, когда существовала четкая интеграция в рамках всей страны. После развала всей этой громадной структуры, естественно, все эти процессы, а точнее сказать, полупроцессы, оказались просто неконкурентоспособными. Также необходимо отметить, что практически все технологические цепочки (во всяком случае на момент апреля месяца 2004 года) оказались, мягко говоря, разукомплектованными.

Исходя из вышеизложенного, стояла задача создать ситуацию, при которой появилась бы возможность реанимации или частичного восстановления предприятия. Она заключалась в быстром внедрении или восстановлении тех производств, которые, во-первых, не требуют особых капиталовложений, во-вторых, продукция которых реально востребована на рынке и, в третьих, являются технически приемлемыми в данных условиях.

Изоамилацетат – находит применение в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности, применяется также в пищевой промышленности и при производстве отдушек (высший сорт). Производится этерификацией уксусной кислоты изоамиловым спиртом. Мощность производства на ОАО «Аромасинтез» около 50 т/год.

Таким образом, обобщая вышесказанное, можно констатировать, что, используя новые подходы и технологии, существует возможность возрождения хотя бы части производств СДВ, имеющих массовое потребление, что станет основой весьма перспективного направления малотоннажной химии.

1.3. Методика синтеза

Способ 1 (исходя из уксусной кислоты)

Реактивы:

Уксусная кислота ледяная ………………….20 мл (0,35 г-мол)

Изоамиловый спирт………………………………30 г (0,34 г-мол)

Серная кислота (d1,84). Сода 10%-ный раствор. Сернокислый натрий

Виды приборов для синтезов с азеотропной отгонкой воды: а – с холодильником Либиха, б – с шариковым холодильником, 1 – реакционная колба, 2 – двурогий форштосс, 3 – капельная воронка, 4 – «ловушка» для воды, 5 – обратный холодильник.

Синтез проводят в приборе, изображенном на рисунке. В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают смесь из 20 мл ледяной уксусной кислоты (или соответствующее количество 80%-ной кислоты) и 30 г изоамилового спирта, прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты (катализатор). Колбу соединяют посредством двурогого форштоса с обратным холодильником, между ними помещают «ловушку» для воды, образующейся при реакции. Смесь нагревают на песчаной бане. В «ловушке» собираются вода и спирт, которые образуют два слоя. Верхний спиртовый слой должен свободно переливаться через края ловушки, возвращаясь в сферу реакции. Когда воды в ловушке накопится столько, что появится опасность ее попадания в реакционную колбу, воду сливают в мерный цилиндр и измеряют ее объем. Реакция считается законченной, когда количество воды в «ловушке» перестанет увеличиваться. Полученный эфир охлаждают до комнатной температуры и промывают (в делительной воронке) сначала водой, затем раствором соды до нейтральной реакции по лакмусу и вновь водой. Отделив эфир от водного слоя, высушивают его прокаленным сернокислым натрием и перегоняют из колбы с дефлегматором. Главную фракцию собирают при 138° С.

Выход около 30 г (70% теоретического). Чистый уксусноизоамиловый эфир имеет т. кип. 142°С, .

Способ 2 (исходя из уксуснокислого натрия)

Реактивы:

Изоамиловый спирт ……………..25 г (0,28 г-мол)

Уксуснокислый натрий безводный………..25 г (0,30 г-мол)

Серная кислота (d1,84) Сода 10%-ный раствор. Хлористый кальций.

1 — баня; 2 — реакционная колба; 3 — термометр; 4 — капельная воронка; 5—холодильник; 6 — алонж; 7 — приемник.

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 41. В колбу Вюрца емкостью 150 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим холодильником, помещают 25 г растертого в порошок безводного уксуснокислого натрия (примечание 1). Из капельной воронки понемногу приливают смесь из 25 г изоамилового спирта и 25 г (13,5 мл) концентрированной серной кислоты (примечание 2). При этом колбу непрерывно нагревают на масляной бане при 150°С (термометр опущен в баню). По окончании реакции и прекращении отгонки дистиллята верхний слой (смесь уксусноизоамилового эфира и изоамилового спирта) отде­ляют в делительной воронке, промывают раствором соды, затем два раза водой, высушивают хлористым кальцием и перегоняют из колбы с дефлегматором, отбирая фракции: 1) до 138°С, 2) 138—142°С. 2-я Фракция представляет собой уксусноизоамиловый эфир. Выход 24 г (67% теоретического). Чистый уксусноизоамиловый эфир имеет т. кип. 142°С, .

ПРИМЕЧАНИЯ.

1. Для получения безводного уксуснокислого натрия нагревают 50 г кристаллической соли в плоской железной чашке. Сначала соль плавится в кристаллизационной воде, а после испарения воды затвердевает. При дальнейшем нагревании безводную соль расплавляют, несколько охлаждают, вынимают из чашки затвердевшую и еще теплую соль, растирают ее в порошок и ссыпают в склянку с притертой пробкой. Если имеется продажная безводная соль, то ее переплавляют еще раз.

2. При смешении изоамилового спирта с серной кислотой образуется изоамилсерная кислота; серную кислоту приливают постепенно к спирту при размешивании.

Источник: http://bestreferat.ru/referat-119832.html

Русский батальон 18-й Словенской ударной Базовицкой бригады

Русский батальон 18-й Словенской ударной Базовицкой бригады — подразделение в составе 18-й Словенской ударной Базовицкой бригады Народно-освободительной армии Югославии (НОАЮ), действовавшей на территории Словенского Приморья в годы Второй мировой войны. В октябре 1943 года в составе бригады была сформирована так называемая «русская» рота, а в марте 1944 года — 2-й «русский» батальон под командованием А. И. Дьяченко, ставший впоследствии самым крупным и известным боевым подразделением из советских граждан в НОАЮ.

«Русские» подразделения бригады состояли из бывших военнопленных красноармейцев и остарбайтеров, вывезенных нацистами с временно оккупированных территорий СССР и впоследствии бежавших из лагерей и мест насильственного содержания в Австрии, Италии и Словении. Значительная часть бойцов были перебежчиками из воинских частей вермахта: 162-й (тюркской) пехотной дивизии, казачьих и других коллаборационистских формирований.

Источник: http://wikicom.ru/wiki/Изоамиловый_спирт

[edit]

Isoamyl alcohol can be separated from fusel oil by either of two methods: shaking with strong brine solution and separating the oily layer from the brine layer; distilling it and collecting the fraction that boils between 125 and 140 °C. Further purification is possible with this procedure: shaking the product with hot limewater, separating the oily layer, drying the product with calcium chloride, and distilling it, collecting the fraction boiling between 128 and 132 °C.[5]

Источник: http://en.wikipedia.org/wiki/Isobutyl_carbinol

Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями

При взаимодействии уксусной кислоты с основанием образуется соответствующая соль (ацетат) и вода. Доказательство в пункте 3 данной практической работы.

Источник: http://gomolog.ru/reshebniki/10-klass/rudzitis-i-feldman-2019/prakt-3/4.html

Synthesis[edit]

Isoamyl alcohol can be synthesized by condensation of isobutene and formaldehyde which produces isoprenol and hydrogenation. It is a colourless liquid of density 0.8247 g/cm3 (0 °C), boiling at 131.6 °C, slightly soluble in water, and easily dissolved in organic solvents. It has a characteristic strong smell and a sharp burning taste. Amyl alcohol has an oral LD50 of 200 mg/kg in mice,[7] suggesting that it is significantly more toxic than ethanol. On passing the vapour through a red-hot tube, it decomposes into acetylene, ethylene, propylene, and other compounds. It is oxidized by chromic acid to isovaleraldehyde, and it forms addition compounds crystals with calcium chloride and tin(IV) chloride.[5]

Источник: http://en.wikipedia.org/wiki/Isobutyl_carbinol

Uses[edit]

Besides its use in the synthesis of banana oil, isoamyl alcohol is also an ingredient of Kovac’s reagent, used for the bacterial diagnostic indole test.

It is also used as an antifoaming agent in the chloroform isoamyl alcohol reagent.[8]

Isoamyl alcohol is used in a phenol–chloroform extraction mixed with the chloroform to further inhibit RNase activity and prevent solubility of RNAs with long tracts of poly-adenine.[9]

Источник: http://en.wikipedia.org/wiki/Isobutyl_carbinol

Использует

Помимо использования в синтезе бананового масла, изоамиловый спирт также входит в состав реактива Ковача , используемого для бактериального диагностического индольного теста .

Он также используется в качестве противовспенивающего агента в реагенте хлороформ-изоамиловый спирт.

Изоамиловый спирт используется при экстракции фенол-хлороформ в смеси с хлороформом для дальнейшего ингибирования активности РНКазы и предотвращения растворимости РНК с длинными участками полиаденина .

Источник: http://ru.qaz.wiki/wiki/Isoamyl_alcohol

2.2. Механизм реакции этерификации

Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион (VIII) присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион (IX):

Далее катион (IX) отщепляет молекулу воды, превращаясь в катион сложного эфира (X):

Катион (X) в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира:

Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следова­тельно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта — связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18. Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:

Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом обра­зующихся продуктов сгорания (CO2 и Н2О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода.

Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их образования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесса, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:

Он является процессом необратимым, поскольку богатый электронами анион кислоты не способен взаимодействовать с нуклеофильной молекулой спирта.

Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2 Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.

В качестве растворителя основания для реакции гидролиза чаще всего применяют воду, которая, однако, не растворяет сложный эфир. Реакция идет на поверхности раздела двух фаз и требует поэтому хорошего перемешивания. Иногда реакцию бывает целесообразно проводить в гомогенной среде, используя в качестве растворителя водный спирт. При этом, однако, нужно иметь в виду, что для выделения кислоты перед подкислением раствора спирт необходимо удалить (отогнать).

1. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. — М.: Мир, 1981. — Т.1 — 670 с; Т.2 — 615 с.

2. В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. – М.: Академкнига, 2004, — 708 с.

3. Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. Том 4. М., Химия, 1983, 729с.

4. Богословский Б.Н., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М., Госхимиздат, 1957.

5. Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1966, 697с.

6. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и ее соединения ворганическом синтезе. Ростов, изд-во Ростовского ун-та, 1965.

7. Голодников Г.В., Низовкина Т.В., Рыскальчук А.Т. Практикум по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1967.

8. Крешков А.П., Курбатов И.Н. Лабораторные работы по синтезу и анализу органических соеднений. М., изд-во Артиллерийского ордена Ленина академии Красной армии им. Дзержинского, 1940.

9. Лабораторные работы по органической химии. Изд. 3-е. М., Высшая школа, 1974.

10. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. — М.:Химия, 1994.- 848 с.

11. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высш. шк., 1973. — 623 с.

12. Препаративная органическая химия. Изд. 2-е, М., Госхимиздат, 1964.

13. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Изд. 4-ое, Л., Химия. 1977.